分集剧情
Episode 97
Jake对自己将进入初三而深感不安，Charlie和Alan跟他说了他们各自如梦魇般的初三生活，这让事情变得更糟。那些故事对Jake产生了很大的负面影响，以至于在上学的第一天他就从校车上下来，逃回家躲起来。最终，Charlie和 Alan意识到他们告诉Jake的那些故事是他们自己的担忧，而却把这些担忧传递给Jake 。他们俩决定教会Jake如何应对自己的恐惧，但是事情却没有像他们计划的那般。
Episode 98
Charlie犹豫着跟Evelyn出去，却惊喜地发现她拥有一家大公司。在那里Charlie身处于一大堆美艳的富婆中。Allen听到了一些关于他们在一块享乐的风声，很是妒嫉。Evelyn把Charlie介绍给一位迷人的女士，Charlie跟她相处得不错。Charlie于是在新认识的美女和Evelyn之间摇摆不定。Charlie带这个女子去见母亲，却被他妈妈发觉所有这一切都是Evelyn精心安排的，为的是让丈夫发现自己的妻子在外有染，如此一来，他们之间的婚姻就玩完了，Evelyn就能乘机卖掉他们的房子。Charlie和Evelyn互相利用对方获得自己想要的，在这件事上，Evelyn远胜于Charlie。
同时，Alan开始和一个每次做完爱后都会流泪的女人约会。在她去一个治疗师那里治疗了一段时间后，Alan给了她一次机会两人重新在一起，但却发现还是老样子。
Episode 99
Charlie厌倦了约会女人，厌倦了自己在酒吧里是最老的男人，他跟一个素未谋面的市政女法官Linda约会。Linda是个聪明迷人的单身母亲，显然和Charlie配不到一块儿。他们俩第一次约会就很糟糕，Charlie一点忙都帮不上，还弄巧成拙，他们之间还没有开始便宣告结束。多次尝试和Linda联系失败后，Charlie出城的时候故意让自己被逮捕，不得不出现在法官面前，而这个法官恰好就是Linda。Linda觉得Charlie被捕是个花招为的就是见她，Charlie背地里就是这么想的。她同意和Charlie共进晚餐只要他不再制造出麻烦来。
在家中，Jake什么事儿都不相干，就想着抱着部电话和女朋友煲电话粥。不管是在饭桌前，看电视的时候，还是在车上，他的耳朵始终粘着听筒。但是当把Charlie从监狱里接出来时，Alan终于爆发了，把电话从车窗里扔了出去。
Episode 100
Charlie和Linda很正式地约会。在频繁地和Linda约会期间，Charlie情不自禁地幻想自己看到的是Rose或者其他跟Linda相似的女孩。他陷入疯狂的境地，总觉得Rose无处不在，这使得Charlie去了治疗师那里寻求帮助。他的治疗师告诉Charlie他对Rose有感觉，她代表的是潜意识里一种想要结束这段恋情的愿望。
Charlie跳上了一架飞机去伦敦找Rose。她还爱着Charlie，并要求Charlie给她一个承诺。Charlie不知道的是，Rose伦敦的公寓里到处是假发，这些证明了正是Rose在洛杉矶跟踪Charlie。幸运的是，最后，Charlie恢复理智，并乘坐了下一班飞机走了。
Episode 101
Alan对家庭的经济状况感到担忧，因为Charlie的书一本都没有卖出去。为了找到紧缩的办法，他去找Berta，而Berta连暂时缩减开支都不考虑下。Judith也是半点忙帮不上，当Alan提出是否可以在孩子抚养上缩减开始时，她一口回绝。Charlie告诉Alan这没什么大不了的，用不着这么为钱担心。Alan没有办法坐视不理，让钱哗哗地往外流，他决定报名参加一个医药公司的有偿药物实验，结果他得了皮疹，掉了些头发。
同时，Charlie跟Linda四岁的儿子Brendan见了面，并发现和这孩子最好的交流方式是唱些小曲给他听。Charlie为Brendan录制了一张CD，好让他在自己不在的时候听。Linda的前夫恰好是做音乐这行的，听到了这张CD，付给Charlie一笔订金，想要录制这张CD。Charlie抓住了这个机会——看起来Alan对于家庭经济问题的担心结束了。
Episode 102
Alan不许Jake和他的朋友以及朋友17岁的弟弟一起去音乐会，但是Jake却溜出了屋子。与此同时，Charlie听说Linda被邀请去参加一个宴会，而尚未邀请他同去。Charlie问起Linda这件事，Linda请他一起去参加这个宴会，凑巧的是宴会那天正好是Jake他们音乐会的那天。Evelyn给了Charlie一片药来缓解紧张，但是却给错了一片。不幸的是，Charlie在宴会上出丑了，让Linda很难堪。Alan逮着Jake，Charlie从宴会上溜走，通过Jake卧室的窗户溜回了家。
第二天早上，Charlie在宴会上的举止上了报纸，并附有一张照片，上面是他在Linda领奖时在她身后搞怪。之后，Charlie一直闷闷不乐，极度郁闷。不过他的情绪在一个年轻漂亮的女邮递员出现在门口时，有好起来了。
Episode 103
Alan带着一个新玻璃花瓶回家时，Charlie认为这东西很难看，不同意放在屋子里。Alan向Charlie抱怨他们两个人在家中的权利和地位不够平等。第二天，Charlie带着一个女人回家，他发现客厅里放着一个新的糖果盘子。Charlie对此十分恼火。
Alan和Charlie吵了一架后，Alan带着Jake头也不回的去了Evelyn家，毫不知情地打扰了Evelyn和Teddy一个浪漫之夜。第二天，Teddy试着跟Alan敞开心扉好好谈谈。他告诉Alan自己有个年长的哥哥，对他很不好，于是他离开了家。从此，他便不再和哥哥讲话，为此他现在每天都很后悔。Alan对此一点都不买账。然后，Teddy去了Charlie那里，并和他说了相同的一番话，而Charlie的反应和Alan一样。Teddy回到Evelyn那儿，他们两人为Alan住在这里的事，起了争执。Evelyn提着一个行李箱，搬去了Charlie那里。Charlie不得不抛开骄傲，跑来跟Alan道歉，希望他能回来，为的是阻止他母亲搬来和他一块儿住。
Episode 104
Charlie出的书大卖，一时间，他变得轰动一时，他甚至还有自己的商业信息片。以Charlie Waffles的身份，Charlie被要求做一张CD在幼儿书店里签名出售。他决定利用自己的魅力和知名度，把这张CD做到最好。Charlie的一夜成名另他能有一次在市中心大礼堂里面举办一场音乐会的机会。Charlie拒绝前往，Alan发现这是因为Charlie怯场。成为一个作家就是为了避免自己抛头露面在舞台上。
本打算为Charlie办场音乐的公司扬言要告Charlie，理由是他没有按照合同上行事。意识到自己不得不硬着头皮上，Charlie在上台前喝了点酒壮胆。Alan还在担心Charlie在台上不够老练，而孩子们和他们的妈妈们都爱死Charlie了。
Episode 105
Teddy和Evelyn两人订婚了，Charlie和Alan在他们的订婚典礼上无趣得很。Teddy的女儿Courtney不久后也来......
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